- В 1998-1999 годах работала руководителем проекта в отделе инвестиционного банкинга в Hansapank Markets.
- В 1999-м стала советником по экономике тогдашнего премьер-министра Эстонии Марта Лаара.
- В феврале 2002 года Кальюлайд заняла пост руководителя управления на электростанции Иру компании Estonian Energy, а в сентябре стала директором предприятия.
- В 2001-2004 годах состояла в партии "Исамаалийт" ("Союз отечества").
- 7 мая 2004-го Керсти Кальюлайд стала членом Европейской счетной палаты.
- В 2010-2014 годах отвечала в палате за методику и составление годовых отчетов. В последние годы в палате руководила составлением аудита в аграрном секторе и проведением реформ.
- В сентябре 2016 года Кальюлайд возглавила образованный при канцелярии парламента Эстонии совет по мониторингу развития.
Керсти Кальюлайд была также членом совета Эстонского генного фонда и членом совета управляющих Тартуского университета. С 2012-го возглавляет совет вуза.
27 сентября 2016 года стало известно, что совет старейшин парламента выдвинул Керсти Кальюлайд единственным кандидатом на пост главы государства.
3 октября Кальюлайд избрана президентом Эстонии.
