Наиболее значимые даты из трудовой деятельности:
- 1997 год — создал команду "95-й квартал", которая вскоре начала выступать в Высшей лиге КВН в Москве;
- 2003 год — ушел из КВН вместе с командой после конфликта с организаторами игр. Начал сотрудничать с украинским телеканалом "1+1", сделал серию концертов с лучшими номерами команды;
- 2004 год — начал подрабатывать в разных телепроектах: был ведущим, автором, сценаристом и режиссером. Параллельно продюсировал и играл в фильмах;
- 2017 год — "Студия Квартал 95" зарегистрировала политическую партию "Слуга народа" по одноименному названию телесериала, в котором Зеленский играет главную роль;
- 2019 год — 1 января в полночь, пока все телеканалы показывают новогоднее поздравление главы государства, в эфире "1+1" выходит заявление Зеленского, что он решил баллотироваться на пост президента Украины.
21 января партия "Слуга народа" официально выдвинула Зеленского кандидатом на пост президента Украины. Центральная избирательная комиссия приняла заявление.
В мае 2019 года был избран президентом Украины и вступил в должность после церемонии инаугурации.
Женат, воспитывает сына и дочь.